3月4日，巴萨在欧冠1/8决赛中主场1比0小胜凯尔特人。梅西左股二头肌再次撕裂，梅西在倒地的一瞬间泪洒疆场。
4月12日，巴萨客场2比2战平维尔瓦，梅西在第64分钟替补登场，梅西在因伤休养40天后复出。梅西复出后，巴萨连续四场比赛颗粒无收，梅西的领袖能力再度遭遇质疑。
5月18日，07/08赛季最后一场比赛，巴萨客场5比3战胜穆尔西亚，梅西从伤病中渐渐找回了感觉。
6月19日，阿根廷在2010南非世界杯南美区预选赛中0比0战平巴西，赛前梅西和里克尔梅曝出不和传言，有消息称梅西甚至考虑退出国家队。
7月24日，巴萨开始新赛季征程。西班牙媒体曝料称梅西已经和巴萨加薪续约，新合同中梅西的税后年薪为800万欧元。
8月7日，国际体育仲裁法庭判巴萨不必无条件放梅西参加北京奥运。但在新帅瓜迪奥拉的斡旋下，原本态度强硬的巴萨宣布放行梅西，梅西立刻飞抵上海随阿根廷国奥征战奥运。
8月23日，阿根廷队在决赛中1比0力克尼日利亚队，成功卫冕奥运会男足冠军。在全场6场比赛中，梅西出场5次攻入2球。
9月13日，巴萨主场1比1战平桑坦德竞技，梅西点球破门，攻入08/09赛季首球。
9月28日，巴萨在加泰德比中2比1客场战胜西班牙人，梅西伤停补时阶段点球破门锁定胜局。
10月1日，巴萨在欧冠小组赛中客场2比1胜顿涅茨克矿工，替补登场的梅西在第86和93分钟梅开二度。
10月22日，巴萨欧冠小组赛客场5比0横扫巴塞尔，梅西第3分钟就打破僵局，这是梅西为巴萨攻入的第50个正式比赛进球。
11月17日，巴萨2比0客场战胜维尔瓦，梅西接应哈维的战术任意球首开记录，这个进球完美地复制了98世界杯上英阿之战中萨内蒂教科书般的战术任意球。
巴萨进入魔鬼赛程，在梅西的率领下，巴萨连克塞维利亚、瓦伦西亚、皇马和比利亚雷尔四支劲旅，红蓝军团得失球之比竟然是恐怖的11比1。
2009年1月12日的苏黎世国家歌剧院,国际足联就将宣布2008年度的压轴大戏–世界足球先生的最终得主.作为热门候选人,梅西在过去一年中的功过是非可以说是一部大戏…